Anidrido Ftálico - matéria-prima do DOP
Como todos sabemos, o DOP é um plastificante tóxico. É proibido na maioria dos países desenvolvidos agora. Mas por que o DOP é tóxico, mas o DOTP é amigo do ambiente? Ambos são produzidos por 2-EH! Hoje, mostraremos a DOP como outra matéria-prima principal, a PA, que faz DOP como um plastificante tóxico.
PA é a abreviação de anidrido ftálico. É o composto orgânico com a fórmula C6H4 (CO) 2O. É o anidrido do ácido ftálico. O anidrido ftálico é uma das principais formas comerciais de ácido ftálico. Foi o primeiro anidrido de um ácido dicarboxílico a ser utilizado comercialmente. Este sólido branco é um importante produto químico industrial, especialmente para a produção em larga escala de plastificantes para plásticos. Em 2000, o volume de produção mundial foi estimado em cerca de 3 milhões de toneladas por ano.
Síntese e Produção
O anidrido ftálico foi relatado pela primeira vez em 1836 por Auguste Laurent. As rotas mais contemporâneas incluem a oxidação de naftaleno ou orto-xileno. O pentóxido de vanádio (V2O5) é o oxidante ativo para várias etapas-chave dos processos e é regenerado pelo oxigênio molecular.
A partir do o-xileno, a oxidação da reação é executada a cerca de 320-400 ° C e tem a seguinte estequiometria:
C6H4 (CH3) 2 + 3 O2 → C6H4 (CO) 2O + 3 H2O
A reação prossegue com cerca de 70% de seletividade. Cerca de 10% do anidrido maleico também é produzido:
C6H4 (CH3) 2 + 7,5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O + 4 CO2
O anidrido ftálico e o anidrido maleico são recuperados por destilação por uma série de condensadores de comutação.
A rota do naftaleno (o processo de anidrido ftálico de Gibbs ou a reação de oxidação do naftaleno de Gibbs-Wohg), um processo cuja utilização diminuiu em comparação à rota o-xileno, tem o seguinte mecanismo:
O anidrido ftálico também pode ser preparado a partir do ácido ftálico por simples desidratação.
Plastificantes de ésteres de ftalato
O principal uso do anidrido ftálico é um precursor dos ésteres de ftalato, usados como plastificantes no cloreto de vinila. Os ésteres de ftalato são derivados do anidrido ftálico pela reação de alcoólise. [4] Na década de 1980, aproximadamente 6,5 × 109 kg desses ésteres eram produzidos anualmente, e a escala de produção aumentava a cada ano, todos a partir do anidrido ftálico. O processo começa com a reação do anidrido ftálico com álcoois, dando aos monoésteres:
C6H4 (CO) 2O + ROH - C6H4 (CO2H) CO2R
A segunda esterificação é mais difícil e requer a remoção de água:
C6H4 (CO2H) CO2R + ROH ⇌ C6H4 (CO2R) 2 + H2O
O diéster mais importante é o bis (2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), usado na fabricação de compostos de polivinil clorídrico.
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